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| 內容簡介： |
本书为“磷科学前沿与技术丛书”分册之一。有机磷化合物作为农药、医药和各种功能材料广泛应用于国民经济的各个领域，因此有机磷化合物相关的高效绿色合成方法也是人们一直关注的研究方向。本书主要介绍了有机磷化合物的合成、有机反应以及在有机合成中的应用，包括：从单质磷直接构筑P—C键的方法及有机磷化合物的合成；三价磷试剂参与的有机合成反应及其在有机合成中的应用；叔膦作为有机小分子催化剂所促进的反应及其在有机合成中的应用；手性磷（膦）酸催化的不对称合成反应及其在不对称合成中的应用；从简单易得的磷试剂构建P—C键的合成反应。
本书适合化学、化工、材料、医药、环境、农药、生命科学及相关专业高等院校师生、科研人员参考阅读。
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| 目錄：
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0 绪论 001
0.1 有机磷化学发展史简介 002
0.2 有机磷化合物的分类与命名 003
0.3 有机磷化合物的应用与发展趋势 007
参考文献 009
1 从单质磷直接构筑C—P键及有机磷化合物的合成 011
1.1 白磷与主族金属的亲核加成反应 013
1.2 过渡金属介导的白磷官能团化形成P—C键 020
1.3 白磷的光催化官能团化形成P—C键 024
1.4 卡宾介导的白磷官能团化合成有机磷化合物 026
1.5 自由基介导的P—C键形成 030
1.6 白磷的电化学活化：获取有机磷化合物的另一种方法 032
1.7 由红磷出发直接合成有机磷化合物 034
1.8 黑磷活化直接合成有机磷化合物 040
参考文献 042
2 化学计量磷试剂参与的反应 049
2.1 Wittig反应 050
2.1.1 化学计量磷试剂参与的Wittig反应 051
2.1.2 化学计量磷试剂参与的aza-Wittig反应 058
2.1.3 化学计量还原剂参与的Wittig反应 059
2.1.4 化学计量还原剂参与的aza-Wittig反应 063
2.1.5 基于Wittig反应的其他反应 063
2.2 Mitsunobu反应 069
2.2.1 机理 070
2.2.2 改进的Mitsunobu反应 071
2.2.3 应用实例 073
2.3 Appel反应 083
2.3.1 机理及改进 084
2.3.2 合成中的应用 086
2.3.3 其他包含Appel反应的合成 096
2.4 Staudinger反应 097
2.4.1 Staudinger还原反应的机理及适用范围 097
2.4.2 普通Staudinger连接反应及机理 099
2.4.3 无痕Staudinger连接反应及机理 100
2.4.4 Staudinger-亚磷酸酯及Staudinger-亚膦酸酯反应及机理 102
2.4.5 应用实例 104
2.5 Huisgen内盐的环化反应 109
2.5.1 早期研究 109
2.5.2 与醛、酮的环化反应 110
2.5.3 与缺电子烯烃的环化反应 114
2.5.4 与亚胺的环化反应 118
2.5.5 与其他亲电底物的环化反应 119
2.5.6 总结与展望 121
2.6 Kukhtin-Ramirez加合物的反应 121
2.6.1 插入反应 122
2.6.2 ［1+2］环化反应 126
2.6.3 ［1+4］环化反应 130
2.6.4 其他反应 134
参考文献 134
3 叔膦催化的反应 149
3.1 叔膦催化的Rauhut-Currier反应 154
3.1.1 叔膦催化的分子间RC反应 154
3.1.2 叔膦催化的分子内RC反应 162
3.1.3 叔膦催化的RC反应引发的串联反应 169
3.1.4 叔膦催化的RC反应机理研究 176
3.2 叔膦催化的Morita-Baylis-Hillman反应 181
3.2.1 叔膦催化的首例MBH反应 181
3.2.2 参与叔膦催化的MBH反应的含不饱和碳碳键化合物 182
3.2.3 叔膦催化的亚胺参与的MBH反应 185
3.2.4 叔膦催化的不对称MBH反应 186
3.3 叔膦催化的加成反应 199
3.3.1 叔膦催化的对活化烯烃的Michael加成反应 199
3.3.2 叔膦催化的联烯酸酯的加成反应 215
3.3.3 叔膦催化的MBH醇衍生物的烯丙基化反应 230
3.3.4 叔膦催化的对缺电子炔烃的加成反应 236
3.4 叔膦催化的环化反应 249
3.4.1 叔膦催化的2，3-丁二烯酸酯的环化反应 250
3.4.2 叔膦催化的α-烷基取代联烯酸酯的环化反应 275
3.4.3 叔膦催化的β′-OAc取代联烯酸酯的环化反应 289
3.4.4 叔膦催化的γ-烷基取代联烯酸酯的环化反应 295
3.4.5 叔膦催化的γ-烯基取代联烯酸酯的环化反应 306
3.4.6 叔膦催化的其他δ-取代联烯酸酯的环化反应 308
3.4.7 叔膦催化的MBH醇衍生物的环化反应 312
3.4.8 叔膦催化的炔酮的环化反应 338
3.5 叔膦催化的其他反应 345
参考文献 348
4 手性磷酸催化剂 377
4.1 Mannich反应以及插烯Mannich（Vinylogous Mannich）反应 378
4.2 Friedel-Crafts烷基化反应 385
4.2.1 吲哚的F-C烷基化 385
4.2.2 吡咯的F-C烷基化 395
4.2.3 呋喃的F-C烷基化 398
4.2.4 萘酚的F-C烷基化 399
4.2.5 其他富电子芳环的F-C烷基化 400
4.3 hetero-Diels-Alder反应 400
4.3.1 aza-Diels-Alder反应 401
4.3.2 oxa-Diels-Alder反应 406
4.3.3 其他杂-Diels-Alder反应 408
4.4 Diels-Alder反应 408
4.5 Strecker反应 410
4.6 Pictet-Spengler反应 411
4.7 酮的还原胺化反应 417
4.8 转移氢化反应 419
4.8.1 亚胺的转移氢化 420
4.8.2 α-亚胺酯的转移氢化 426
4.8.3 喹啉衍生物的转移氢化 427
4.8.4 邻菲咯啉衍生物的转移氢化 430
4.8.5 吡啶衍生物的转移氢化 430
4.8.6 苯丙嗪（酮）、苯并噻嗪的转移氢化 431
4.8.7 喹喔啉（酮）的转移氢化 432
4.8.8 其他化合物的转移氢化 433
4.9 ene反应 435
4.10 亚胺的亲核加成反应 438
4.10.1 磷亲核试剂 439
4.10.2 氮亲核试剂 440
4.10.3 氧亲核试剂 442
4.10.4 硫亲核试剂 443
4.10.5 碳亲核试剂 443
4.11 Aldol反应 447
4.12 Biginelli反应 448
4.13 Ugi反应 450
4.14 Nazarov环化反应 452
4.15 aza-Darzen反应 453
4.16 Michael加成反应 453
4.16.1 碳亲核试剂 454
4.16.2 氮亲核试剂 457
4.16.3 氧亲核试剂 460
4.16.4 硫亲核试剂 460
4.17 Bayer-Villiger氧化反应 461
4.18 环氧化反应 462
4.19 开环反应 463
4.20 1，3-偶极环加成 466
4.21 串联环化反应 469
4.22 醛的烃硼化反应 482
4.23 烯烃的1，2-双官能化反应 486
4.24 羰基化合物的α-官能化 492
4.25 缩合反应 497
4.26 去对称化反应 500
4.27 不对称质子化 503
4.28 分子内氢胺化 505
4.29 动力学拆分 507
4.30 去芳构化反应 509
4.31 重排反应 514
4.31.1 aza-Petasis-Ferrier重排 514
4.31.2 Piancatelli重排 515
4.31.3 Cloke-Wilson重排 515
4.31.4 Pinacol重排及其相关重排 516
4.31.5 ［3，3］-diaza-Cope重排 517
4.31.6 aza-Cope重排 520
4.32 其他反应 521
参考文献 536
5 含P—C键有机磷化合物的合成 565
5.1 含P—C键有机磷化合物的合成概述 566
5.2 Hirao偶联反应 567
5.2.1 C—X/P（O）—H交叉偶联 567
5.2.2 C—Z（Z = O，S，N等）/P（O）—H交叉偶联 573
5.3 交叉脱氢（CDC）偶联反应 581
5.3.1 构建spC—P键 581
5.3.2 构建sp2C—P键 583
5.3.3 构建sp3C—P键 586
5.4 炔烃和烯烃的氢磷酰化反应 587
5.4.1 炔烃的氢磷酰化反应 587
5.4.2 烯烃的氢磷酰化反应 596
5.5 磷酰基自由基参与的反应 599
5.5.1 磷酰基自由基与烯烃的双官能团化反应 600
5.5.2 磷酰基自由基与炔烃的双官能团化反应 603
5.5.3 磷酰基自由基的其他反应 608
5.6 其他 609
5.6.1 脱水偶联的磷酸化反应 609
5.6.2 脱羰/脱羧过程的磷酸化反应 615
参考文献 622
索引 629
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| 內容試閱：
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有机磷化合物作为有机合成试剂、配体以及有机小分子催化剂在有机合成中发挥着独特而广泛的作用。著名的Wittig反应、Mitsunobu反应、Staudinger反应等无疑代表了应用广泛的经典有机合成反应，且与之相关的研究仍在不断地扩展其在有机合成中的应用范围。如今，有机磷试剂的新反应仍然广受关注，相关研究继续取得令人鼓舞的新进展。有机磷化合物，特别是三价膦化合物具有优良的、可调控的配位能力，通过设计合成新的膦配体来实现高度立体选择性的有机反应是探索不对称合成的重要手段，由此膦配体已成为支撑过渡金属不对称催化的基石。近二十年来，随着有机小分子催化快速发展成为继酶催化和金属催化之后的第三类催化模式，以叔膦和有机磷（膦）酸为代表的有机磷化合物也显示出优良的小分子催化性能，已成为有机催化中广受关注的催化剂类型，涌现了大量有机磷化合物催化的有机新反应，有力地促进了有机合成方法学的发展。
有机磷化合物作为农药、医药和各种功能材料广泛应用于国民经济的各个领域，因此有机磷化合物的高效绿色合成方法也是有机化学家一直关注的研究方向。近年来研究工作主要集中在两个方向：一个是以简单易得的有机磷试剂为原料，通过高效、绿色的途径实现功能有机磷化合物的合成；另一个是从最基本的磷单质（白磷）出发，通过白磷的活化手段，从源头上实现有机磷化合物的原子经济性合成。其中最活跃的核心研究课题是关于P—C键的有效构建方法，并取得了长足的进展。
本书在内容上主要涵盖有机磷化合物的合成、新反应、叔膦催化、手性有机磷酸催化及有机磷化合物在合成上的应用，重点围绕“磷与合成化学”主题，总结了相关研究领域的最新进展。本书共分6章，绪论部分主要介绍有机磷化学发展进程，有机磷化合物的分类、命名及应用；第1章主要总结了从单质磷直接构筑P—C键的方法及有机磷化合物的合成；第2章主要总结了三价磷试剂参与的有机合成反应及其在有机合成中的应用；第3章主要总结了叔膦作为有机小分子催化剂所促进的反应及其在有机合成中的应用；第4章主要总结了手性磷（膦）酸催化的不对称合成反应及其在不对称合成中的应用；第5章主要总结了从简单易得的磷试剂构建P—C键的合成反应。全书在内容选取上较好地贯彻了“独创性、先进性、系统性和实用性”的编写原则，重点介绍了有机磷化合物的合成、反应及其在有机合成中的应用等方面的前沿研究成果，是一本适合从事有机磷化学研究的学者和研究生的有益专业书籍。
本分册的编写由下列人员完成：贺峥杰（第0、2章，南开大学），徐四龙、李冬秋（第1章，西安交通大学），黄有（第3章，南开大学），周正洪（第4章，南开大学），陈铁桥（第5章，海南大学），上述编写人员课题组学生也以不同的方式参与了编写工作，同时得到了众多同行专家的大力帮助，在此一并表示由衷感谢！
由于篇幅限制，本书在内容选择上一定存在不少遗漏，同时限于作者水平和时间，不妥之处在所难免，殷切期望广大读者给予批评指正。
编著者
2025年6月
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