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《药物化学（第二版）》共23章，分为总论和各论两大部分。总论部分包括绪论、药物作用原理、药物结构与药物性质的关系、新药研究与开发概论、药物发现及结构优化、药物合成、药物代谢等药物化学基础理论知识。各论部分依据治疗领域和药物作用靶点进行分类，内容包括现有临床药物的化学结构、化学性质、构效关系和治疗用途。《药物化学（第二版）》在**版的基础上，对各章节的内容进行了修订。删除了部分较为陈旧的内容，补充了近年来新发展的技术和获批新药的有关知识。注重将药物化学的新进展和新上市药物编入各章中，并兼顾了其他相关学科新知识的融入。
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目录第二版前言**版前言第1章 绪论 11.1 药物化学的定义、研究内容和特点 11.2 药物化学的发展历程 21.3 国内外制药工业现状 7拓展阅读 10第2章 药物作用原理 112.1 生物靶点和化学信使 112.2 作用于各类生物靶点的药物 132.3 药物与靶点作用的本质 22思考题 28拓展阅读 28第3章 药物结构与药物性质的关系 293.1 药物的重要物理化学参数 293.2 药物结构与药动性质的关系 353.3 药物结构与体内毒性的关系 373.4 药物结构与药效的关系 483.5 定量构效关系 55思考题 59拓展阅读 59第4章 新药研究与开发概论 604.1 新药研究与开发的过程 604.2 中国新药的管理和分类原则 634.3 药物专利和命名 64思考题 66拓展阅读 66第5章 药物发现及结构优化 675.1 先导化合物的发现方法 675.2 先导化合物优化 735.3 计算机辅助药物设计 86思考题 89拓展阅读 89第6章 药物合成 906.1 药物研究和开发不同阶段的合成 906.2 药物合成的特殊要求 96思考题 99拓展阅读 99第7章 药物代谢 1007.1 药物代谢的酶 1007.2 Ⅰ相代谢 1027.3 Ⅱ相代谢 1187.4 药物代谢的影响因素 1247.5 药物代谢在药物研究中的作用 127思考题 129拓展阅读 129第8章 抗菌药 1308.1 细菌的结构和抗菌药的作用机制 1308.2 抗生素 1328.3 合成抗菌药 1568.4 抗结核药 166思考题 171拓展阅读 172第9章 抗真菌药和抗寄生虫药 1739.1 抗真菌药 1739.2 抗寄生虫药 180思考题 188拓展阅读 188第10章 抗病毒药 18910.1 病毒的结构和感染过程 18910.2 典型抗病毒药 19010.3 抗艾滋病药 197思考题 203拓展阅读 203第11章 抗肿瘤药 20511.1 直接作用于DNA的药物 20511.2 干扰DNA合成的药物 21311.3 抗有丝分裂药 21611.4 干扰肿瘤信号传导的药物 21911.5 新型抗肿瘤药 225思考题 226拓展阅读 227第12章 作用于离子通道的药物 22812.1 细胞兴奋的电生理过程 22812.2 作用于钠通道的药物 23112.3 作用于钾通道的药物 24612.4 作用于钙通道的药物 250思考题 260拓展阅读 260第13章 作用于γ-氨基丁酸能神经系统的药物 26113.1 γ-氨基丁酸能神经系统的生理生化特征 26113.2 拟γ-氨基丁酸药 26213.3 抗γ-氨基丁酸药 279思考题 282拓展阅读 282第14章 作用于胆碱能神经系统的药物 28314.1 胆碱能神经系统的生理生化特征 28314.2 拟胆碱药 28514.3 抗胆碱药 295思考题 307拓展阅读 308第15章 作用于肾上腺素能神经系统的药物 30915.1 肾上腺素能神经系统的生理生化特征 30915.2 拟肾上腺素药 31215.3 抗肾上腺素药 326思考题 337拓展阅读 337第16章 作用于多巴胺能神经系统的药物 33816.1 多巴胺能神经系统的生理生化特征 33816.2 拟多巴胺药 33916.3 抗多巴胺药 344思考题 358拓展阅读 358第17章 作用于5-羟色胺能神经系统的药物 35917.1 5-羟色胺能神经系统的生理生化特征 35917.2 拟5-羟色胺药 36217.3 抗5-羟色胺药 373思考题 379拓展阅读 379第18章 作用于阿片受体的镇痛药 38018.1 吗啡及其衍生物 38018.2 阿片受体及其内源性配体 38518.3 合成镇痛药 389思考题 396拓展阅读 396第19章 作用于组胺受体及胃酸分泌系统的药物 39719.1 组胺受体的生理生化特征及胃酸分泌过程 39719.2 组胺H1受体拮抗剂 39919.3 组胺H2受体拮抗剂 40719.4 质子泵抑制剂 415思考题 420拓展阅读 421第20章 影响肾素-血管紧张素-醛固酮系统的抗高血压药和利尿药 42220.1 影响肾素-血管紧张素-醛固酮系统的抗高血压药物 42220.2 利尿药 438思考题 447拓展阅读 447第21章 调节血脂和血糖的药物 44821.1 调节血脂的药物 44821.2 降血糖药物 461思考题 477拓展阅读 477第22章 甾体激素和相关的药物 47822.1 甾体激素的化学和生化特征 47822.2 雄激素、蛋白同化激素及抗雄激素类药 48322.3 ***和抗***类药 48922.4 孕激素和抗孕激素 49622.5 肾上腺皮质激素 502思考题 509拓展阅读 509第23章 解热镇痛药及非甾体抗炎药 51023.1 非甾体抗炎药的作用机制 51023.2 解热镇痛药 51223.3 非甾体抗炎药 518思考题 532拓展阅读 532
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第1章 绪论 1.1 药物化学的定义、研究内容和特点 1.1.1药物研究与化学之间的关系 药物研究与化学之间存在非常密切和广泛的联系，这些联系体现在以下几个方面（图1-1）：①现有的上市药物绝大部分属于有机小分子（分子量小于500）化合物；②药物分子的稳定性与其化学结构密切相关；③药物进入人体后会发生复杂的化学转化；④药物的吸收（absorption）、分布（distribution）、代谢（metabolism）和排泄（excretion）（简称ADME）性质与其化学结构密切相关；⑤药物的毒副作用与其化学结构密切相关。 图1-1 药物研究与化学之间的关系 1.1.2现有临床药物的构成 图1-2总结了现有临床药物的构成情况，从中可以发现有机小分子药物是临床用药的主体，生物技术药物（蛋白质、核酸和多糖）占据了约15%的比例，其余部分是植物药物和无机药物。从使用的优点来看，有机小分子药物具有化学性质稳定、储存和运输方便、多数可以口服等优点。近年来，生物技术药物发展十分迅猛，通过基因工程和细胞工程技术，很多蛋白激素、单克隆抗体和细胞因子类药物得以大规模生产，并且在临床上得到广泛的应用。 1.1.3药物化学的定义和研究内容 药物化学（medicinal chemistry）是研究探索新药的发现、药物的构效关系、药物的 图1-2 现有临床药物的构成 合成方法、药物的化学性质、药物在体内的代谢规律并在分子水平上研究药物作用方式的一门学科。 药物化学位于新药研究链条的前端，对新药的研制具有十分重要的作用。药物化学的主要研究内容包括：①结合生物化学、医学和药理学的有关研究进展，合理设计和筛选新的药物先导化合物，并对先导化合物进行深入的结构优化；②研究药物的化学结构与药效、药代动力学和毒性之间的关系；③研究药物的有效合成路线、产品的质量控制方法。 1.1.4药物化学与相关学科的关系 药物化学是一门典型的交叉学科，在其发展过程中不断演变，与其他相关学科交叉融合，其中与药物化学联系*紧密的学科包括有机化学、细胞生物学和分子生物学、药理学、毒理学、药代动力学、计算科学和信息科学，这些学科的作用体现在以下几个方面。 （1）有机化学提供了构建和表征药物分子的主要手段； （2）细胞生物学和分子生物学提供了生命活动的大量信息，为药物靶点的选择提供了重要信息； （3）药理学提供了药物作用的理论基础； （4）毒理学提供了药物的安全性评价数据； （5）药代动力学提供了药物的体内ADME数据； （6）计算科学提供了靶点的结构模型和药物设计的辅助手段； （7）信息科学提供了对药学性质评价数据的分析和处理方法。 1.2药物化学的发展历程 1.2.1草药、方剂和巫术的时代（远古至19世纪前） 在远古时代，人们以植物、动物或其他天然资源作为食物，在这一过程中偶然发现一些动植物成分具有治疗疾病的功能。世界上很多文明都留下了有关的传说和文字记载，如中国的《黄帝内经》和埃及的《埃伯斯纸草书》中记载了大量的药物知识和方剂。近代的研究发现，在大量的古代方剂中，只有少部分具有确切的疗效，多数仅具有心理安慰作用，因此早期的药物治疗过程常常伴随着一些宗教仪式和巫术的成分，借此增强药物的心理安慰作用。 1.2.2药物化学的启蒙时代（1800～1930年） 19世纪化学作为一门*立的学科诞生了，科学家开始系统地从动植物中分离、纯化和鉴定具有生物活性的物质（如生物碱、精油、苷类化合物），大量的天然产物被发展为治疗疾病的有效药物，这一途径至今仍然是发现新药的重要手段。图1-3列出了几种从植物中分离得到的临床药物。 图1-3几种代表性的植物来源药物 1.2.3药物化学的大发展时期（1930～1970年） 在人类历史上，传染性疾病特别是细菌引起的疾病是导致人类死亡的主要原因，细菌和病毒引起的传染病暴发常常导致大规模的人口损失。1860年法国科学家巴斯德（Pasteur）提出了细菌致病学说，并发展了对细菌感染的免疫疗法。1907年德国科学家埃尔利希（Ehrlich）研制了砷凡纳明，用于治疗昏睡病和梅毒，并提出了化学药物治疗的概念。 1932年德国科学家多马克（Domagk）发现红色染料百浪多息（prontosil）可以抑制金黄色葡萄球菌的生长，百浪多息其后被用于治疗细菌引起的败血症和细菌感染引起的其他疾病。后续的研究发现百浪多息在体外没有抗菌活性，在体内被还原酶转化为磺胺后才能够产生抗菌活性。在此基础上，发展了大量更为有效的磺胺类药物（图1-4）。 图1-4从百浪多息到磺胺类药物 1929年英国医生弗莱明（Fleming）发现青霉菌的培养液中含有抑制细菌生长的物质，经过药理学家弗洛里（Florey）和化学家钱恩（Chain）的后续工作，青霉素（图1-5）最终在1940年上市，从此人类进入了抗生素时代。 图1-5青霉素 沿着青霉素的发现途径，科学家从真菌和细菌的代谢产物中陆续发现了很多种类的抗生素（图1-6），自此，对于细菌感染的治疗取得了重大的进展。 图1-6几种重要的抗生素 在这一时期，一大批重要的药物也相继被发现，如巴比妥类镇静***（苯巴比妥、异戊巴比妥）、局部麻醉药（普鲁卡因）、全身麻醉药（乙醚、氯仿和含氟烃）、心血管药（钙通道拮抗剂、？-肾上腺素受体阻断剂）、抗精神病药（氯丙嗪和氟哌啶醇）、抗溃疡药（西咪替丁）、口服避孕药（炔诺酮、双醋炔诺醇）等（图1-7）。 图1-7几种重要的其他药物 此外，科学家也逐步分离和鉴定了对人体生命活动非常重要的内源性生物活性物质，如维生素、激素、神经递质等，这些物质和它们的结构类似物作为药物在临床治疗中得到了广泛使用。图1-8列出了几种重要的神经递质、激素和维生素。 图1-8几种重要的神经递质、激素和维生素 在这一时期，人们通过大量的经验积累，逐步建立了以先导化合物为基础的新药研究方法，典型流程如图1-9所示。 图1-9 新药研究的典型流程 1.2.4药物发展的理性化时代（1970年至现在） 在此之前，虽然**的新药研究方法取得了巨大的成功，但随着药物品种的大量增加和药物监管力度的加强，新药的研究开始遭遇越来越多的困难。一方面，由于大量药物的发现，很多类型的疾病已经得到有效治疗，而对于恶性肿瘤、病毒感染、免疫系统疾病等，新药研制的难度非常大。按照以前的新药研制方法，虽然消耗了巨大的人力和物力，但成效并不理想。此外，由于部分早期研制的药物在使用中产生严重的毒副作用，包括一些灾难性的后果（如20世纪60年代的“反应停”事件），也促使各国的卫生管理部门对新药提高了要求和标准。
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