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| 編輯推薦： |
1.本书是“十四五”国家重点出版物出版规划项目“磷科学前沿与技术丛书”的一个分册。
2.本书内容为作者团队多年研究成果，根据实验数据，通过理论计算，结合实例，阐述化学反应机理。
3.内容涉及不同的膦化物的合成，含磷化合物的手性立体化学、谱学及其理论计算，膦作为催化剂催化的有机反应机理，磷材料和磷的生物化学理论，含磷药物的设计和计算，含磷农药的理论计算等。
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| 內容簡介： |
本书为“磷科学前沿与技术丛书”分册之一。本书在概述全球含磷农药的历史与发展、中国含磷农药的发展与创新研究，以及在农药研发方面一些有机磷化合物的应用研究进展的基础上，详细介绍了含磷农药的化学结构、性质与通用合成方法；含磷杀虫杀螨剂、除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂、杀鼠剂、增效剂、杀线虫剂和抗病毒剂的结构分类、毒性、防治对象，以及代表性品种的开发简况、应用与制备；相关含磷品种的作用原理等内容。此外，还分类归纳了全球研发应用的200多种有机磷农药品种。
该书可供从事化学、磷化学、有机磷化学、有机磷化合物的合成、农药研究、植物保护等相关研究的人员参考，也可作为相关专业的本科生和研究生的参考书。
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| 目錄：
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1 绪论 001
1.1 含磷农药的发展概况 003
1.2 中国含磷农药的发展历史与创新 011
1.3 有机磷农药的应用特色与发展 018
1.3.1 有机磷农药的特色和优势 018
1.3.2 有机磷农药的发展趋势 019
参考文献 024
2 含磷农药的化学结构与性质 027
2.1 含磷农药的主要化学结构类型 029
2.1.1 化学结构的分类 029
2.1.2 三价磷和五价磷化合物的结构特点 030
2.2 含磷农药主要结构类型的命名 032
2.2.1 磷酸酯 032
2.2.2 硫代磷酸酯 033
2.2.3 磷酰胺酯和硫代磷酰胺酯 034
2.2.4 磷酰卤酯 034
2.2.5 焦磷酸酯 035
2.2.6 膦酸酯和次膦酸酯 035
2.2.7 亚磷酸酯 036
2.2.8 膦 036
2.3 含磷农药的理化性质与特点 037
2.3.1 物理性质 037
2.3.2 化学性质 038
2.4 含磷农药的主要化学反应 039
2.4.1 水解反应 039
2.4.2 磷酰化反应 046
2.4.3 烷基化反应 048
2.4.4 氧化反应 053
2.4.5 光化反应 055
2.4.6 热分解作用 057
2.4.7 异构化现象 058
2.5 含磷农药的毒性 061
2.5.1 有机磷农药的安全性问题 062
2.5.2 毒性范围和分类 063
2.5.3 结构对急性毒性的影响 064
参考文献 066
3 含磷农药的制备原理和应用 069
3.1 含磷原料的制备方法 072
3.1.1 元素磷的制备 072
3.1.2 三氯化磷的制备 073
3.1.3 三氯氧磷的制备 073
3.1.4 三氯硫磷的制备 074
3.1.5 五硫化二磷的制备 074
3.1.6 五氯化磷的制备 074
3.2 含磷中间体及其制备方法 075
3.2.1 O，O-二烷基硫逐硫赶（二硫代）磷酸的制备 075
3.2.2 硫代磷酰氯的制备 075
3.2.3 烷基亚磷酸酯的制备 076
3.2.4 磷酰氯的制备 076
3.2.5 硫代(赶)磷酸盐的制备 077
3.2.6 膦酰氯及硫代膦酰氯的制备 077
3.2.7 O-烷基取代氨基磷酰氯的制备 078
3.3 含磷农药的通用合成方法 078
3.3.1 P—O键形成的方法 079
3.3.2 P—S键形成的方法 084
3.3.3 P—N键形成的方法 090
3.3.4 P—C键形成的方法 090
3.3.5 P—F键形成的方法 097
参考文献 098
4 含磷杀虫杀螨剂 101
4.1 含磷杀虫杀螨剂的发展历程 103
4.2 含磷杀虫剂的分类与品种简介 105
4.2.1 磷酸酯类杀虫剂 106
4.2.2 硫逐（酮）磷酸酯类杀虫剂 109
4.2.3 硫赶（醇）磷酸酯类杀虫剂 116
4.2.4 硫逐硫赶（二硫代）磷酸酯类杀虫剂 118
4.2.5 焦磷酸衍生物类杀虫剂 124
4.2.6 磷酰胺酯类杀虫剂 125
4.2.7 膦酸酯类杀虫剂 128
4.3 含磷杀虫杀螨剂品种 129
4.3.1 硫逐硫赶磷酸酯类杀虫杀螨剂 134
4.3.2 硫逐磷酸酯或磷酰胺酯类杀虫杀螨剂 137
4.4 含磷杀虫剂的作用机制 139
4.4.1 胆碱酯酶的功能 139
4.4.2 乙酰胆碱酯酶的催化功能 141
4.4.3 含磷杀虫剂与AChE的反应 142
4.5 含磷杀虫剂的结构与活性的关系 148
4.5.1 含磷杀虫剂的结构与抑制AChE活性的关系 148
4.5.2 结构与杀虫活性、毒性的关系 156
4.6 主要含磷杀虫杀螨剂品种的合成 159
4.6.1 磷酸酯类杀虫剂的合成 160
4.6.2 硫逐（酮）磷酸酯类杀虫剂的合成 163
4.6.3 硫赶（醇）磷酸酯类杀虫剂的合成 167
4.6.4 二硫代磷酸酯类杀虫剂的合成 169
4.6.5 焦磷酸衍生物类杀虫剂的合成 176
4.6.6 磷酰胺酯类杀虫剂的合成 178
4.6.7 膦酸酯类杀虫剂的合成 181
4.7 含磷杀虫杀螨剂的代谢反应 183
4.7.1 激活代谢反应 183
4.7.2 解毒代谢反应 188
参考文献 196
5 含磷除草剂 203
5.1 含磷除草剂的研发历史 204
5.1.1 有机磷除草剂的发展进程 204
5.1.2 生物工程技术对非选择性含磷除草剂应用的推动 208
5.1.3 有机磷除草剂的发展现状及创新研究 211
5.2 含磷除草剂的结构分类与品种简介 215
5.2.1 亚磷酸酯类除草剂 215
5.2.2 二硫代磷酸酯类除草剂 216
5.2.3 硫逐磷酰胺酯类除草剂 217
5.2.4 膦酸酯类除草剂 220
5.2.5 次膦酸酯类除草剂 224
5.3 含磷除草剂的作用原理 226
5.3.1 细胞分裂抑制剂 227
5.3.2 芳香族氨基酸合成抑制剂 230
5.3.3 谷氨酰胺合成酶抑制剂 233
5.3.4 植物生长激素类 236
5.3.5 丙酮酸脱氢酶复合物抑制剂 237
5.4 主要含磷除草剂品种的合成 239
5.4.1 亚磷酸酯类除草剂的合成 240
5.4.2 二硫代磷酸酯类除草剂的合成 241
5.4.3 硫逐磷酰胺酯类除草剂的合成 242
5.4.4 膦酸酯类除草剂的合成 246
5.4.5 次膦酸酯类除草剂的合成 252
参考文献 262
6 含磷杀菌剂与杀线虫剂 267
6.1 含磷杀菌剂 269
6.1.1 含磷杀菌剂的发展历程 269
6.1.2 我国含磷杀菌剂的发展 273
6.2 含磷杀菌剂的分类与品种简介 275
6.2.1 磷酸酯类和硫代磷酸酯类含磷杀菌剂 275
6.2.2 磷酰胺类杀菌剂 279
6.2.3 含磷金属盐类杀菌剂 280
6.2.4 硫赶膦酸酯类杀菌剂 281
6.3 含磷杀菌剂的作用原理 282
6.3.1 作用于脂质合成或转运/膜完整性或功能 284
6.3.2 作为核酸生物合成抑制剂 288
6.3.3 作为氨基酸和蛋白质合成抑制剂 288
6.3.4 抑制细胞壁的生物合成 289
6.3.5 寄主植物防御诱导类 289
6.4 主要含磷杀菌剂品种的合成 290
6.4.1 磷酸酯类杀菌剂的合成 290
6.4.2 硫代磷酸酯类杀菌剂的合成 292
6.4.3 磷酰胺类杀菌剂的合成 300
6.4.4 硫赶膦酸酯类杀菌剂的合成 302
6.4.5 金属盐类杀菌剂的合成 304
6.5 含磷杀线虫剂 305
6.5.1 含磷杀线虫剂的发展历程 306
6.5.2 含磷杀线虫剂品种简介 308
6.5.3 含磷杀线虫剂的作用原理 311
6.5.4 含磷杀线虫剂品种的合成 313
参考文献 318
7 其他含磷农药品种 321
7.1 含磷植物生长调节剂 322
7.1.1 含磷植物生长调节剂的发展简介 323
7.1.2 含磷植物生长调节剂分类与品种简介 324
7.1.3 含磷植物生长调节剂的作用原理 327
7.1.4 含磷植物生长调节剂品种的合成 329
7.2 含磷抗病毒剂 336
7.2.1 含磷抗病毒剂的发展 336
7.2.2 含磷抗病毒剂品种简介 337
7.3 含磷杀鼠剂 340
7.3.1 含磷杀鼠剂的发展与品种简介 341
7.3.2 含磷杀鼠剂的作用原理 343
7.3.3 含磷杀鼠剂品种的合成 344
7.4 含磷增效剂 347
7.4.1 含磷增效剂的发展 347
7.4.2 含磷增效剂品种简介 348
7.4.3 含磷增效剂的作用原理 349
7.4.4 含磷增效剂品种的合成 350
参考文献 352
8 具有除草活性膦酸衍生物的研发进展 355
8.1 丙酮酸含磷类似物作为植物PDHc抑制剂 358
8.1.1 丙酮酸脱氢酶复合物的生物功能 359
8.1.2 烷基酰基（次）膦酸酯作为植物PDHc抑制剂 360
8.2 具有除草活性的取代苯氧乙酰氧基烃基膦酸酯 363
8.2.1 先导结构的发现 363
8.2.2 合成方法 366
8.2.3 除草活性与构效关系 367
8.3 氯酰草膦的发现与研究 368
8.3.1 结构优化与筛选 369
8.3.2 除草活性与作物安全性 370
8.3.3 氯酰草膦的生物学性能 372
8.3.4 氯酰草膦作为除草剂的应用 373
8.4 高活性化合物氯酰呋草膦的发现与研究 383
8.4.1 先导结构的衍生与合成 383
8.4.2 氯酰呋草膦的除草活性 386
8.4.3 氯酰呋草膦的生物学性能 388
8.4.4 作为玉米田除草剂的应用 390
8.5 取代苯氧乙酰氧基烃基膦酸酯盐 394
8.5.1 O-烷基-1-（取代苯氧乙酰氧基）烷基膦酸酯盐IIA～IIE 395
8.5.2 烷基膦酸的碱金属盐IIF、IIG和IIH 398
8.6 对靶酶的抑制作用与选择性 401
8.6.1 对植物PDHc的抑制作用与构效关系 401
8.6.2 除草活性与对PDHc抑制活性的相关性 406
8.6.3 高活性化合物对靶酶的选择性 411
8.7 烃基膦酸酯光学活性异构体的研究 414
8.7.1 烃基膦酸酯光学活性异构体I的合成 415
8.7.2 烃基膦酸酯光学活性异构体I的生物活性 428
参考文献 441
附录 446
附录1 有机磷农药品种一览表——杀虫杀螨剂 446
附录2 有机磷农药品种一览表——除草剂 484
附录3 有机磷农药品种一览表——杀菌剂和杀线虫剂 489
附录4 有机磷农药品种一览表——植物生长调节剂及其他品种 496
索引 499
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联合国粮农组织（FAO）统计数据表明，世界粮食产量因病虫草害造成的损失每年约占总产量的1/3，若无农药防治措施，农产品产量损失率在 40%以上。因而农药是保证粮食丰收的重要生产资料。
磷是一种奇特的元素，一方面存在于DNA中，被称为生命的元素。另一方面作为农药的有效成分，是使农业有害生物死亡的有力武器。1943年，第一个有机磷化合物作为杀虫剂进入市场后，人们对有机磷化合物的应用研发进入了高潮。在各类含磷衍生物中，四配位有机磷化合物充分显示了作为农药应用的突出优点和发展潜力。在四配位有机磷化合物的骨架中， 由于磷与4个不同的基团的组合可千变万化，从而神奇地显示出杀虫、杀菌、除草或调节植物生长等多种不同的农药活性。至今为止，四配位有机磷化合物作为农药在全球广泛应用，几乎遍及了农药的各个领域。较之有机氯农药，四配位有机磷农药大多属低残留化合物且更易降解。分解后可以转化为植物的营养物质（磷酸类小分子），与生态和谐共存，并且始终保持着相当低廉的价格。在世界和中国农业的发展中，有机磷农药可以说是最重要的一类农用化学品。
新中国成立以前，我国的农药工业基础为零。20世纪50年代，在新中国成立初期艰难的条件下，为了保证我国的粮食丰收，老一辈化学家倡导选择了当时在全球成效卓著而又适合我国国情的有机磷杀虫剂品种作为农药研发的起点。1957年我国在天津农药厂建成投产第一个有机磷杀虫剂对硫磷之后，相继又投产了其他多个有机磷杀虫剂品种，并逐步形成了我国的有机磷农药工业体系。特别是当1983年国务院决定在全国范围内停止生产高残留的六六六和滴滴涕以后，作为高残留农药的替代品种，一批有机磷杀虫剂的生产能力和产量迅速增长。在防治水稻螟虫、飞虱和棉花棉铃虫等农业害虫时发挥了重要作用，显示了高效、广谱、对植物安全、抗性发展缓慢、价格低廉等特点，深受广大农民欢迎，为我国农业丰收做出了巨大贡献。在我国有机磷农药发展的高峰期（1990—2002年），有机磷农药几乎占到了我国农药总产量的70%以上，成为我国农药工业的支柱产品。
20世纪50年代以来，在我国有机磷农药从无到有的发展进程中，以中国农业大学（原北京农业大学）、南开大学、华中师范大学和贵州大学等为代表的大学都先后积极开展了有机磷化学的研究和有机磷农药品种的研制，为国家提供了亟需的农药品种，在早期不仅填补了中国农药研究的空白，而且在吸收国外经验的基础上，开辟了我国自主发展农药的道路。老一辈的研究者为我国有机磷农药工业的建立和发展提供了强有力的技术支撑。经过几代人的努力，建成了从原料到系列产品的有机磷农药工业体系，为我国的粮食丰收提供了保障。中国的有机磷农药工业经历了发展的黄金期之后，进入了战略调整期。随着全球对人类和环境的保护意识不断增强，当有机磷农药在为全球的粮食丰收做出巨大贡献的同时，一些高毒有机磷杀虫剂对人类和环境安全产生危害的问题成为了将这些老品种从农药市场上撤消的理由。自2007年以来，高毒有机磷杀虫剂品种在我国大幅度削减的同时，低毒的有机磷除草剂快速发展成为全球应用最广和应用量最大的一类农药，中国也发展成为有机磷除草剂的最大出口国。
从1943年第一个有机磷农药在农业中应用至今，有机磷农药在全球范围内推广应用了八十多年。我国从20世纪50年代开始使用有机磷农药，迄今也有七十多年的历史。长期农业推广应用的实践证明，有机磷农药在作物保护上显示了独特的实用性和优越性。
在赵玉芬院士的倡导下，我国磷科学研究领域的专家学者在对新的学科生长点及学科发展战略充分凝练的基础上，提出了磷科学的战略发展思路。2022年，中国科学院正式发布了《中国学科发展战略 磷科学》。其中，在含磷农药的发展战略上，提出了开发对环境友好无公害的有机磷农药成为有机磷农药工业可持续发展的必然选择。其科学目标是力求设计合成具有高效、 低毒、低残留、 选择性好、环境相容性好并对非靶标生物安全的“绿色”有机磷新品种，以替代那些急性毒性高、具有迟发性神经毒性、高残留、选择性差、对有益生物有害、环境相容性差，或影响生态平衡的传统有机磷农药老品种。
目前在全球研发应用的有机磷农药品种中，有机磷杀虫剂品种的数量几乎占据了80％。有机磷除草剂品种数量约占6.9％，有机磷杀菌剂品种数量约占5.8％，而植物生长调节剂及其他品种数量一共仅占有5.8％。虽然有机磷除草剂的数量在研发应用的有机磷农药中只占6.9％，但已发展成为全球应用量最大的一类农药。展望未来，相对于杀虫剂而言，研发有机磷除草剂和杀菌剂的“绿色”品种将具有更大的发展空间。
华中师范大学农药化学研究所是我国较早从事磷化学和有机磷农药研究与开发的单位之一，20世纪60年代，张景龄教授在世界著名磷化学家阿尔布佐夫研究所获得副博士学位后回到华中师范大学，开拓了不对称性磷酰胺酯类农药的研发领域， 1982年正式组建农药化学研究所，创建了华中师范大学的农药学科。建所至今的43年间，坚持了有机磷农药新品种的研发方向，由仿制基础上的创新研究发展到具有自主知识产权的创制研究，为国家研发了9个有机磷农药新品种和1个农药含磷增效剂。笔者于1978年加入了老一辈张景龄教授和刘钊杰教授的研究团队，参与了6个有机磷杀虫剂和1个含磷农药增效剂的研制和工业化开发，为国家提供了替代六六六的新品种。20世纪90年代，笔者课题组在前期不对称磷酰胺酯杀虫剂研发的基础上，拓展了膦酸酯类除草剂研究的新领域。在国家重点研发计划（2016YFD0300709-04），国家自然科学基金项目（21172090、20372023、20072008、29572045），国家科技攻关项目（2006BAE01A04-07、2006BAE01A02-9、2004BA308A24-9、2001BA308A02-15、2004BA308A22-9、97-563-02-05），国家重点基础研究发展（973）计划项目（2003CB114406），教育部项目（214607、230532），湖北省自然科学基金项目（90J26、94J40）等项目先后持续不断的资助下，坚持开展了膦酸酯类除草剂的设计、合成、应用研究和品种创制，取得了显著进展。
编写本书的目的是希望总结有机磷农药的发展历程和研究进展，展望未来的发展趋势，并记录老一辈化学家在中国有机磷农药研究领域所作出的贡献。本书将以有机磷农药的主要类别为线索，来阐述各类有机磷农药的发现、发展、特点、作用机制、合成方法及应用情况等，为相关的学习者和研究者提供信息。本书共8章，其中第1章、第2章、第5章和第8章由贺红武主笔完成；第3章和第4章由石德清主笔，贺红武提供了修改意见和建议；第6章和第7章由郝格非主笔，贺红武提供了修改意见和建议。华中师范大学周圆博士、王恺星、曹琮旺、曾雷和陈慧敏，以及贵州大学黄媛琴等硕士研究生也参与了结构式编排或资料收集整理方面的工作。感谢南开大学的李正名院士、杨华铮教授和邹小毛教授，中国农业大学的陈万义教授和凌云教授，贵州大学的吴剑教授为编写我国有机磷农药发展历史方面所提供的重要参考资料。
笔者庆幸曾经与老一辈张景龄教授和刘钊杰教授一起共同经历了华中师范大学农药化学研究所的建立和发展，在加入农药所团队的47年间，笔者由一个对磷和农药一无所知的年轻人成长为该领域的一名研究者。正值华中师范大学农药学科建立43周年以及华中师范大学建校122周年之际，谨以此书作为献礼，以纪念我们所经历的这段难以忘怀的研究历程。
贺红武
2025年5月于桂子山
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