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| 內容簡介： |
《有机化学：结构与功能》是本书原著第八版的中文版。它基于当代有机化学的学习逻辑框架，强调有机分子的结构（电子及空间结构）决定其功能，即决定了有机分子的物理性质及化学反应性。同时，本书也更加强调如何帮助学生理解化学反应及其反应机理、合成路线的分析以及它们在实际中的应用，这是本书的特点。此外，本书在框架的基础上，基于教学经验提出了一个更为精炼的方法，促进学生理解，以培养学生解决问题的能力，这些能力将有助于更好地理解有机化学在生命、材料、医药等领域中的应用。本书在帮助读者理解有机化学的同时，也带给读者有机化学前沿领域的研究乐趣。本书彩色印刷，借鉴原书的版式设计，图文并茂，生动活泼，可读性强。
《有机化学：结构与功能》可作为化学、化工、生命科学、医学、药学等专业本科生和研究生的教材，以帮助他们比较全面地了解有机化学领域的知识和进展，在本书的引导下一窥现代有机化学的门径，了解物质世界与有机化学的密切关系，不断增强学习兴趣和研究创新；对于有经验的研究者，本书也可以作为系统归纳有机化学机理及反应的参考工具。
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| 關於作者： |
戴立信，中国科学院上海有机化学研究所，院士、博士生导师，有机化学家；中国科学院上海有机化学研究所研究员、博士生导师。1993年当选为中国科学院院士。曾任上海有机所学位委员会主任，中国化学会理事、副秘书长、上海市化学化工学会名誉理事长等职，以及第19届国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）国际金属有机化学会议和第七届IUPAC国际杂原子化学会议主席。
戴立信共发表学术论文200余篇，中英文著作11本，授权中国专利13项，培养博士和硕士研究生40余名。曾获得两次国家自然科学奖二等奖、何梁何利基金科学与技术进步奖等奖励。
2018年5月，在中国化学会第31届学术年会开幕式上，戴立信被授予中国化学会终身成就奖。
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| 目錄：
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1 有机分子的结构与成键 1
1-1 有机化学的范围： 总览 2
真实生活：自然 1-1 尿素——从尿液到Wlher 合成再到工业肥料 4
1-2 库仑力：成键的一种简化观点 5
1-3 离子键和共价键：八隅律 7
1-4 成键的价电子模型：Lewis结构 13
1-5 共振式 18
1-6 原子轨道：对绕核电子的量子力学描述 23
1-7 分子轨道和共价键 29
1-8 杂化轨道：复杂分子中的成键 32
1-9 有机分子的结构和分子式 37
1-10 解答有机化学问题的一般策略 41
解题练习：综合运用概念 43
重要概念 45
习题 46
2 结构和反应性
酸和碱、极性和非极性分子 51
2-1 简单化学过程的动力学和热力学 52
2-2 成功的关键：使用“推电子”弯箭头描述化学反应 59
2-3 酸和碱 63
真实生活：医药 2-1 胃酸、胃溃疡、药理学和有机化学 64
2-4 官能团：反应性中心 73
2-5 直链和支链烷烃 76
2-6 烷烃命名 77
2-7 烷烃的结构性质和物理性质 83
真实生活：自然 2-2 化学模拟的“性欺骗” 86
2-8 单键的旋转：构象 87
2-9 取代乙烷的转动 90
2-10 解题练习：综合运用概念 94
重要概念 97
习题 98
3 烷烃的反应
键解离能、自由基卤化和相对反应性 103
3-1 烷烃键的键强度：自由基 104
3-2 烷基自由基的结构：超共轭效应 108
3-3 石油加工：热解 110
真实生活：可持续发展 3-1 可持续发展与21世纪的需求——绿色化学 112
3-4 甲烷的氯化：自由基链式机理 113
3-5 甲烷的其他自由基卤化反应 119
3-6 成功的关键：使用“已知”机理作为“未知”的模板 122
3-7 高级烷烃的氯化：相对反应性及选择性 122
3-8 自由基氟化和溴化反应的选择性 126
3-9 自由基卤化反应的合成应用 128
真实生活：医药 3-2 氯化、氯醛和DDT——根除疟疾的探索 130
3-10 合成氯化物与平流层中的臭氧层 130
3-11 烷烃的燃烧及相对稳定性 133
3-12 解题练习：综合运用概念 135
重要概念 137
习题 138
4 环烷烃 143
4-1 环烷烃的命名和物理性质 144
4-2 环烷烃的结构和环张力 147
4-3 环己烷：无张力的环烷烃 152
4-4 取代环己烷 157
4-5 较大的环烷烃 163
4-6 多环烷烃 163
4-7 自然界中的碳环产物 165
真实生活：材料 4-1 环己烷、金刚烷和类金刚石——金刚石“分子” 165
真实生活：医药 4-2 胆固醇——怎么不好？有多不好？ 170
真实生活：医药 4-3 节育——从“避孕药”到RU-486再到男性避孕药 171
4-8 解题练习：综合运用概念 173
重要概念 176
习题 177
5 立体异构体 183
5-1 手性分子 185
真实生活：自然 5-1 自然界中的手性物质 188
5-2 光学活性 189
5-3 构型：R，S顺序规则 192
5-4 Fischer投影式 197
5-5 具有多个手性中心的分子： 非对映异构体 201
真实生活：自然 5-2 酒石酸的立体异构体 203
5-6 内消旋化合物 205
5-7 化学反应中的立体化学 207
真实生活：医药 5-3 手性药物——消旋的还是对映体纯的？ 210
真实生活：医药 5-4 为什么自然界是“手性的”？ 215
5-8 拆分：对映体的分离 216
5-9 解题练习：综合运用概念 219
重要概念 222
习题 223
6 卤代烷的性质和反应
双分子亲核取代反应 229
6-1 卤代烷的物理性质 230
真实生活：医药 6-1 氟代药物 232
6-2 亲核取代反应 232
6-3 包含极性官能团的反应机理：使用“推电子”弯箭头 236
6-4 亲核取代反应机理的进一步研究：动力学 238
6-5 正面进攻还是背面进攻？ SN2反应的立体化学 241
6-6 SN2反应中构型翻转的结果 244
6-7 结构和SN2反应的活性： 离去基团 247
6-8 结构和SN2 反应的活性：亲核试剂 248
6-9 成功的关键：从多个机理途径中选择 254
6-10 结构和SN2反应的活性：底物 257
6-11 SN2反应一览 260
6-12 解题练习：综合运用概念 262
重要概念 263
习题 264
7 卤代烷的其他反应
单分子取代反应和消除反应历程 269
7-1 三级卤代烷和二级卤代烷的溶剂解反应 270
7-2 单分子亲核取代反应 271
7-3 SN1反应的立体化学特征 274
7-4 SN1反应的影响因素：溶剂效应、离去基团的离去能力、亲核试剂的亲核性 276
7-5 SN1反应中的烷基效应：碳正离子的稳定性 279
真实生活：医药 7-1 非比寻常的立体选择性SN1 取代反应在抗癌药物合成中的应用 282
7-6 单分子消除反应：E1 283
7-7 双分子消除反应：E2 286
7-8 成功的关键：取代还是消除——结构决定功能 290
7-9 卤代烷反应性总结 293
7-10 解题练习：综合运用概念 295
新反应 297
重要概念 298
习题 298
8 羟基官能团：醇
性质、制备以及合成策略 305
8-1 醇的命名 306
8-2 醇的结构和物理性质 308
8-3 醇的酸性和碱性 310
8-4 利用亲核取代反应合成醇 313
8-5 醇的合成：醇与羰基化合物之间的氧化还原关系 315
真实生活：医药 8-1 身体中的氧化和还原反应 316
真实生活：医药 8-2 不要酒后驾车——呼吸式酒精检测仪 321
8-6 金属有机试剂：醇合成中的亲核性碳的来源 323
8-7 利用金属有机试剂合成醇 327
8-8 成功的关键：合成策略简介 329
真实生活：化学 8-3 镁不能完成但铜却可以——金属有机试剂的烷基化反应 330
8-9 解题练习：综合运用概念 340
新反应 343
重要概念 347
习题 347
9 醇的其他反应和醚的化学 353
9-1 醇与碱的反应：烷氧基负离子的制备 354
9-2 醇和强酸的反应：醇的取代反应和消除反应中的烷基氧离子 356
9-3 碳正离子重排 359
9-4 醇生成酯以及卤代烷的合成 366
9-5 醚的命名和性质 370
9-6 Willamson醚合成法 373
真实生活：自然 9-1 1，2- 二氧杂环丁烷的化学发光 374
9-7 醚的合成：醇与无机酸 378
9-8 醚的反应 381
真实生活：医药 9-2 睾酮合成所用的保护基 383
9-9 氧杂环丙烷的反应 383
真实生活：化学 9-3 氧杂环丙烷的水解动力学拆分 387
9-10 醇和醚的硫类似物 389
9-11 醇和醚的生理作用及应用 392
9-12 解题练习：综合运用概念 396
新反应 399
重要概念 402
习题 402
10 利用核磁共振波谱解析结构 411
10-1 物理和化学测试 412
10-2 波谱的定义 412
10-3 氢核磁共振 415
真实生活：波谱 10-1 记录一张NMR谱图 419
10-4 利用NMR分析分子结构：质子的化学位移 420
10-5 化学等价性的判定 425
真实生活：医药 10-2 医学中的核磁共振成像（MRI） 429
10-6 NMR信号的积分 429
10-7 自旋- 自旋裂分：非等价邻位氢的效应 431
10-8 自旋- 自旋裂分：一些复杂因素 440
真实生活：波谱 10-3 非对映异构位质子的非等价性 442
10-9 13C的核磁共振 447
真实生活：波谱 10-4 如何确定NMR中各原子的连接顺序 454
真实生活： 医药 10-5 天然和“非天然”产物的结构表征——葡萄籽中的抗氧化剂和草药中的假药 456
10-10 解题练习：综合运用概念 458
重要概念 461
习题 462
11 烯烃
红外光谱与质谱 469
11-1 烯烃的命名 470
11-2 乙烯的结构和化学键：π键 476
11-3 烯烃的物理性质 479
11-4 烯烃的核磁共振谱 480
真实生活：医药 11-1 复杂化合物的核磁共振——前列腺素 486
11-5 烯烃的催化氢化反应：双键的相对稳定性 487
11-6 由卤代烷和烷基磺酸酯制备烯烃：重温双分子消除反应 489
11-7 由醇的脱水反应制备烯烃 494
11-8 红外光谱 496
11-9 测定有机化合物的分子量：质谱 501
真实生活：医药 11-2 质谱检测兴奋剂类药物 504
11-10 有机分子的裂解模式 505
11-11 不饱和度：确定分子结构的另一种辅助手段 510
11-12 解题练习：综合运用概念 513
新反应 516
重要概念 517
习题 519
12 烯烃的反应 525
12-1 加成反应的驱动力：热力学可行性 526
12-2 催化氢化反应 527
12-3 π 键的碱性和亲核性：卤化氢的亲电加成反应 531
12-4 亲电水合反应合成醇：热力学控制 535
12-5 卤素对烯烃的亲电加成反应 538
12-6 亲电加成反应的通性 540
12-7 羟汞化-脱汞反应：一种特殊的亲电加成反应 544
真实生活：医药 12-1 与虫媒疾病作斗争的保幼激素类似物 546
12-8 硼氢化- 氧化反应：立体专一性的反马氏水合反应 548
12-9 重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成 551
12-10 氧杂环丙烷衍生物（环氧化物）的合成：过氧羧酸的环氧化反应 554
12-11 利用四氧化锇的邻位顺式双羟基化反应 556
真实生活：医药 12-2 抗肿瘤药物的合成——Sharpless对映选择性的氧杂环丙烷化（环氧化）和双羟基化反应 557
12-12 氧化断裂：臭氧化分解反应 558
12-13 自由基加成反应：反马氏产物的形成 561
12-14 烯烃的二聚、寡聚和聚合反应 564
12-15 聚合物的合成 566
12-16 乙烯：重要的工业原料 568
12-17 自然界中的烯烃：昆虫信息素 569
真实生活：医药 12-3 烯烃末端交叉复分解反应——环的构建 570
12-18 解题练习：综合运用概念 573
新反应 575
重要概念 578
习题 579
13 炔烃
碳-碳叁键 589
13-1 炔烃的命名 590
13-2 炔烃的性质和成键 591
13-3 炔烃的谱学特征 594
13-4 通过双消除反应制备炔烃 599
13-5 从炔基负离子制备炔烃化合物 601
13-6 炔烃的还原：两个π键的相对反应性 603
13-7 炔烃的亲电加成反应 607
13-8 叁键的反马氏加成 611
13-9 烯基卤化物的化学 612
真实生活：合成13-1 金属催化的Stille、Suzuki和Sonogashira偶联反应 614
13-10 作为工业原料的乙炔 615
13-11 自然界和药物中的炔烃 617
13-12 解题练习：综合运用概念 620
新反应 622
重要概念 625
习题 625
14 离域的π体系
应用紫外-可见光谱进行研究 633
14-1 三个相邻p 轨道的重叠：2-丙烯基( 烯丙基) 体系中电子的离域 634
14-2 烯丙基的自由基卤化反应 637
14-3 烯丙基卤化物的亲核取代反应：SN1和SN2 639
14-4 烯丙基金属有机试剂：有用的三碳亲核试剂 641
14-5 两个相邻的双键：共轭二烯 642
14-6 对共轭二烯的亲电进攻：动力学控制和热力学控制 646
14-7 两个以上π键间的离域作用：扩展的共轭体系和苯 651
14-8 共轭二烯的特殊转化： Diels-Alder环加成反应 653
真实生活：材料 14-1 有机聚烯烃导电 658
真实生活：可持续性 14-2 Diels-Alder反应是“绿色”的 663
14-9 电环化反应 665
14-10 共轭二烯的聚合：橡胶 671
14-11 电子光谱：紫外-可见光谱 675
真实生活：谱学 14-3 红外光谱、质谱和紫外-可见光谱用于表征葡酚酮（viniferone） 679
14-12 解题练习：综合运用概念 681
新反应 684
重要概念 686
习题 686
幕间曲 693
15 苯和芳香性
芳香亲电取代反应 699
15-1 苯的命名 701
15-2 苯的结构和共振能：对芳香性的初步认识 703
15-3 苯的π分子轨道 705
15-4 苯环的谱学特征 708
真实生活：材料 15-1 纯碳构成的化合物——石墨、石墨烯、金刚石（钻石）和富勒烯 714
15-5 多环芳烃 716
15-6 其他环状多烯：Hückel规则 719
15-7 Hückel规则和带电荷分子 723
15-8 苯衍生物的合成：芳香亲电取代反应 726
15-9 苯的卤化反应：需要催化剂 728
15-10 苯的硝化和磺化反应 730
15-11 Friedel-Crafts烷基化反应 734
15-12 Friedel-Crafts烷基化反应的局限性 738
15-13 Friedel-Crafts酰基化反应 741
15-14 解题练习：综合运用概念 745
新反应 748
重要概念 748
习题 750
16 苯衍生物的亲电进攻
取代基控制区域选择性 757
16-1 取代基对苯环的活化或钝化作用 758
16-2 烷基的给电子定位效应 761
16-3 与苯环共轭的取代基的定位效应 765
真实生活：材料 16-1 爆炸性硝基芳烃——TNT和苦味酸 768
16-4 双取代苯的亲电进攻 773
16-5 成功的关键：取代苯的合成策略 777
16-6 多环芳烃的反应性 783
16-7 多环芳烃与癌症 786
16-8 解题练习：综合运用概念 789
新反应 792
重要概念 793
习题 794
17 醛和酮
羰基化合物 801
17-1 醛和酮的命名 802
17-2 羰基的结构 805
17-3 醛和酮的谱学特征 806
17-4 醛和酮的制备 812
17-5 羰基的反应性：加成反应机理 814
17-6 与水加成形成水合物 817
17-7 与醇加成形成半缩醛和缩醛 819
17-8 缩醛作为保护基 822
17-9 氨及其衍生物的亲核加成 827
真实生活：生物化学 17-1 亚胺介导的氨基酸的生物化学 829
17-10 羰基的脱氧反应 833
17-11 与氰化氢加成形成氰醇 835
17-12 与磷叶立德加成：Wittig反应 836
17-13 过氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反应 840
17-14 醛的氧化反应试验 841
17-15 解题练习：综合运用概念 843
新反应 845
重要概念 848
习题 849
18 烯醇、烯醇负离子和羟醛缩合反应
α，β-不饱和醛与酮 859
18-1 醛和酮的酸性：烯醇负离子 860
18-2 酮式- 烯醇式平衡 864
18-3 醛和酮的卤代反应 868
18-4 醛和酮的烷基化反应 870
18-5 烯醇负离子对羰基的进攻： 羟醛缩合反应 873
真实生活：生物和医药 18-1 在自然界和实验室中的立体选择性羟醛缩合反应——有机小分子催化 877
18-6 交叉羟醛缩合反应 878
18-7 成功的关键：竞争性反应途径及分子内羟醛缩合反应 880
真实生活：自然 18-2 不饱和醛吸收光子实现“可视化” 882
18-8 α，β-不饱和醛、酮的性质 883
18-9 α，β-不饱和醛、酮的共轭加成反应 886
18-10 与金属有机试剂的1，2-和1，4-加成 888
18-11 烯醇负离子的共轭加成：Michael加成反应和Robinson环化反应 892
18-12 解题练习：综合运用概念 896
新反应 899
重要概念 901
习题 902
19 羧酸 911
19-1 羧酸的命名 912
19-2 羧酸的结构和物理性质 915
19-3 羧酸的光谱和质谱分析 916
19-4 羧酸的酸性和碱性 920
19-5 羧酸的工业合成 923
19-6 引入羧基官能团的方法 924
19-7 羧基碳上的取代反应： 加成-消除机理 927
19-8 羧酸衍生物：酰卤和酸酐 931
19-9 羧酸衍生物：酯 934
19-10 羧酸衍生物：酰胺 939
19-11 羧酸通过氢化铝锂还原 941
19-12 羧基邻位的溴化反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应 942
19-13 羧酸的生物活性 943
真实生活：材料 19-1 由长链羧酸盐和磺酸盐制造肥皂和洗涤剂 944
真实生活：健康 19-2 逐渐淘汰导致动脉阻塞的反式脂肪酸 947
真实生活：材料 19-3 源于生物质羟基酯的绿色塑料、纤维和能源 949
19-14 解题练习：综合运用概念 951
新反应 954
重要概念 957
习题 957
20 羧酸衍生物 967
20-1 羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学特征 968
20-2 酰卤的化学 973
20-3 酸酐的化学 977
20-4 酯的化学 979
20-5 自然界中的酯：蜡、脂肪、油和类脂 986
真实生活：可持续性 20-1 远离石油——源于植物油的绿色燃料 988
20-6 酰胺：反应活性小的羧酸衍生物 989
真实生活：医药 20-2 杀死抗药性细菌——抗生素的战争 992
20-7 酰胺负离子和它们的卤代反应：Hofmann重排 995
20-8 烷基腈：一类特殊的羧酸衍生物 998
20-9 解题练习：综合运用概念 1002
新反应 1005
重要概念 1009
习题 1010
21 胺及其衍生物
含氮官能团 1017
21-1 胺的命名 1018
真实生活：医药 21-1 生理活性的胺和体重控制 1020
21-2 胺的结构和物理性质 1022
21-3 胺的谱学特征 1024
21-4 胺的酸性和碱性 1028
21-5 烷基化合成胺 1032
21-6 还原胺化法合成胺 1035
21-7 由酰胺合成胺 1039
21-8 季铵盐的反应：Hofmann消除反应 1040
21-9 Mannich反应：亚胺离子的烯醇烷基化反应 1041
21-10 胺的亚硝化反应 1044
真实生活：医药 21-2 食品添加剂亚硝酸钠、N-亚硝基二烷基胺和癌症 1045
真实生活：材料 21-3 胺在工业上的应用——尼龙，“神奇的纤维” 1050
21-11 解题练习：综合运用概念 1053
新反应 1056
重要概念 1060
习题 1061
22 苯取代基的化学
烷基苯、苯酚和苯胺 1067
22-1 苯甲基（苄基）碳的反应性：苄基的共振稳定性 1068
22-2 取代苯的氧化和还原 1072
22-3 酚的命名和性质 1077
真实生活：医药 22-1 新闻中的两种酚——双酚A和白藜芦醇 1078
22-4 酚的制备：芳香亲核取代反应 1081
22-5 酚的醇化学 1092
真实生活：医药 22-2 阿司匹林——一种神奇的药物 1094
22-6 酚的亲电取代反应 1095
22-7 苯环的电环化反应：Claisen重排 1099
22-8 酚的氧化：苯醌 1103
真实生活：生物 22-3 自然界中的化学战争——庞巴迪（炮手）甲虫 1104
22-9 自然界中的氧化还原过程 1105
22-10 芳基重氮盐 1110
22-11 芳基重氮盐的亲电取代：重氮偶联反应 1113
22-12 解题练习：综合运用概念 1116
新反应 1118
重要概念 1123
习题 1124
23 烯醇酯和Claisen缩合
β-二羰基化合物的合成；酰基负离子等价体 1131
23-1 β-二羰基化合物：Claisen缩合 1132
真实生活：自然 23-1 Claisen缩合反应组装生物分子 1138
23-2 作为合成中间体的β-二羰基化合物 1141
23-3 β-二羰基负离子化学：Michael加成反应 1147
23-4 酰基负离子等价体：α-羟基酮的制备 1150
真实生活：自然 23-2 硫胺素：一种天然的、有代谢活性的噻唑盐 1154
23-5 解题练习：综合运用概念 1157
新反应 1160
重要概念 1162
习题 1162
24 碳水化合物
自然界中的多官能团化合物 1169
24-1 碳水化合物的命名和结构 1170
24-2 糖的构象和环状形式 1174
24-3 单糖的端基异构体：葡萄糖的变旋作用 1179
24-4 糖多官能团的化学：氧化成羧酸 1181
24-5 糖的氧化断裂 1183
24-6 单糖还原为糖醇 1185
24-7 羰基和胺衍生物缩合 1186
24-8 酯和醚的形成：糖苷 1187
24-9 糖的逐步构建和降解 1190
真实生活：自然 24-1 糖的生物合成 1192
24-10 醛糖的相对构型： 结构测定练习 1194
24-11 自然界中复杂的糖：二糖 1197
真实生活：食品化学 24-2 控制我们的甜食 1200
24-12 自然界中的多糖和其他糖 1202
真实生活：医药 24-3 唾液酸、“禽流感”和合理药物设计 1208
24-13 解题练习：综合运用概念 1210
新反应 1213
重要概念 1215
习题 1216
25 杂环
环状有机化合物中的杂原子 1221
25-1 杂环的命名 1224
25-2 非芳香杂环 1225
真实生活：医药 25-1 吸烟、尼古丁、癌症和药物化学 1228
25-3 芳香杂环戊二烯的结构和性质 1230
25-4 芳香杂环戊二烯的反应 1234
25-5 吡啶（氮杂苯）的结构和制备 1238
25-6 吡啶的反应 1243
真实生活：生物化学 25-2 自然界中氧化还原活性吡啶盐的实例——烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、二氢吡啶（NADH）及其合成 1244
25-7 喹啉和异喹啉：苯并吡啶 1247
真实生活：生物学 25-3 叶酸、维生素D、胆固醇和你的肤色 1249
25-8 生物碱：自然界中具有有效生理活性的氮杂环化合物 1250
真实生活：自然 25-4 大自然并非总是“绿色的”——天然杀虫剂 1252
25-9 解题练习：综合运用概念 1255
新反应 1258
重要概念 1260
习题 1261
26 氨基酸、肽、蛋白质和核酸
自然界中的含氮聚合物 1271
26-1 氨基酸的结构和性质 1272
真实生活：医药 26-1 生物化学和医学中的精氨酸和一氧化氮 1277
26-2 氨基酸的合成：胺化学与羧酸化学的结合 1279
26-3 对映体纯的氨基酸的合成 1282
真实生活：化学 26-2 对映选择性合成光学纯氨基酸——相转移催化 1284
26-4 肽和蛋白质：氨基酸的寡聚体和多聚体 1285
26-5 一级结构的确定： 氨基酸测序 1293
26-6 多肽的合成：对保护基应用的挑战 1298
26-7 Merrifield固相法合成肽 1302
26-8 自然界中的多肽：肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用 1304
26-9 蛋白质的生物合成：核酸 1306
真实生活：医药 26-3 医药中合成的核酸碱基和核苷 1309
26-10 通过RNA合成蛋白质 1312
26-11 DNA测序和合成：基因工程的奠基石 1314
真实生活：自然 26-4 法医DNA指纹识别 1322
26-12 解题练习：综合运用概念 1325
新反应 1328
重要概念 1330
习题 1331
练习答案 1337
综合索引 1411
名词与术语 1475
化合物类型和官能团在书中的章节索引 1481
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《有机化学：结构与功能》读者指南
《有机化学：结构与功能》第八版中，我们保持了理解当代有机化学的逻辑框架，这是本书的一个特点。同时也更加强调如何帮助学生理解反应及其反应机理，合成路线的分析以及它们在实际中的应用。本书的经典架构强调有机分子的结构决定其功能，不论在物理性质方面或是化学反应活性方面。第八版的大量修订就是建立在这个框架基础上的，并且基于教学经验提出了一个更为精练的方法，促进学生理解，培养他们解决问题的能力，并将有机化学在生命和材料科学中的应用加以展示。《有机化学：结构与功能》也提供了一种划算的SaplingPlus 模式，它是一个可互动且完全移动化的电子书，因为它的界面互动性强，并且有著名的Sapling Learning私人教师式习题。下面介绍第八版的主要创新以及本书的特点。
在经典架构内以易于理解的方式编排内容
·本书的架构一直强调有机分子的结构（电子以及空间结构）决定了其功能，即决定了它们的物理性质以及化学反应。我们在前几章中着重强调这一联系以便让学生真正领悟反应的机理，从而避免死记硬背。
·新：章节开始处新增的学习目标以及章节后的小结与总结给学生一个明晰的学习框架并制定了每章的学习目标。以下示例为第四章的学习目标及该章总结。
·在前面的章节里即介绍推电子弯箭头的使用，并在后面的章节中进一步强化，从而帮助学生理解反应中电子和原子的移动。
专注于反应机理
·关键反应的动画为学生提供可视化的反应机理和其动力学过程的动态图。
·新：教室里用的新幻灯片也含有动画及问题，适用于课堂教学或有公开问答的场合。
·新：对关键机理步骤的新注释有利于复习和巩固反应机理中的主要原理。
·成功的关键各节旨在讲授和强化对反应机理的概念理解。以下为几个示例：
第3章，3-6节 成功的关键：使用“已知”机理作为“未知”的模板
第6章，6-9节 成功的关键：从多个机理途径中选择
第7章，7-8节 成功的关键：取代还是消除——结构决定功能
第8章，8-8节 成功的关键：合成策略简介
·幕间曲：有机反应机理总结（第14章后）回顾了可以使大多数有机反应发生的关键机理，鼓励学生理解更胜于强记硬背。
·反应总结路线图给出了各主要官能团的反应活性总结。合成路线图提示了各种官能团可能的前体官能团。反应图则显示了各种官能团都能用来做什么。章节编号则可以指引学生找到课本中的相应位置。
解题技巧和策略
·每章的解题练习中都包含了扩展的WHIP习题解决环节，为学生如何解题提供思路：
W（What）：有何信息？提供了哪些信息？
H（How）：如何进行？
I（Information）：需用的信息？
P（Proceed）：继续进行！一步一步地，不要跳过任何步骤。
·课本中的习题可以帮助学生练习新知识的运用，指导他们找到解题方法，并教他们如何认识以后可能遇到的问题的基本类型。
新：指导原则给出了各个步骤的蓝图，可以帮助学生运用概念、有条理地组织解题的步骤和方法。例如：直链烷烃命名的IUPAC 规则（第79 页）。
新：众多的页边“记住” 栏目特别指出学生可能遇到的各种常见难题，尤其是对于反应机理的书写。
·ChemCasts重现了面对面观看老师解题的过程。ChemCast中的有机化学老师使用一个虚拟的白板向学生展示解题实例所涉及的步骤，同时解释一些概念。ChemCasts中的解题实例是由有机化学专业的学生帮助挑选的。
·章后有一系列不同难度和涉及各种实际应用的习题。
·解题练习：综合运用概念将分步解题的过程与这些问题涉及的各章内和各章间的多个概念综合在一起。
·团队练习鼓励学生参与讨论和合作学习。
·预科练习为学生提供在美国医学院入学考试（MCAT）中有可能遇到的类似问题的练习机会，特别是那些关于科学探究、推理和研究相关的试题。
实际应用与可视化
·每一章都有关于有机化学在生物学、医学和工业中应用的讨论，其中许多是本版的新内容。
·真的吗？页边的这一栏目内容突出了有机化学概念不寻常和令人惊讶的方面，用来激起学生对有机化学的喜爱。
·真实生活通过化学从业人员来讲述真正的化学。
·药物化学：有70多个药物化学基础知识介绍了药物设计、吸收、代谢、作用方式和医学术语。
·动画帮助学生形象理解有机化学中重要的结构和概念。
·新：增加了许多反应势能图，从视觉上增强对反应能量学的理解。
更新的和现代化的主题
和所有的新版本一样，每一章都经过了仔细的审查、修订和扩充。
新：有机分子命名已根据2013 年IUPAC 建议的有关部分纳入本版。
·对于环状碳氢化合物，无论烷基取代基（饱和或不饱和）的长度如何，环都是主体。
·对于非环状的不饱和烃，无论双键或叁键的存在与否及位置如何，都是以长的链为主体。
硫醚命名为烷硫基烷烃（alkylthioalkane），类似于醚的烷氧基烷烃。
新：增加了220多个新的章节内习题，帮助学生练习和运用学习的新知识和新概念。
新：条目更新和改进包括：
扩展和提升了酸碱化学的覆盖面（第2章）
改进了决定键强度因素的表述（第2、3、6、11和20章）
改进了离去基团能力的表述（第6章）
引进了许多新反应以及扩充了反应机理（第6章至第26章）
更新了臭氧层的覆盖范围（第3章）
改进和拓展了烷基氧离子的取代以及消除反应的讨论（第9章）
更新了Wittig 反应机理（第17章）
扩大了烯醇化学的范围（第18章）
扩大了羧酸及其衍生物的反应机理的范围（第19章和第20章）
扩大了胺合成的范围（第21章）
扩大了亚硝化反应机理的范围（第21章）
扩大了取代苯的氧化以及还原反应范围——Birch还原反应（第22章）
全面修订并更新了“十大”药品清单（第25章）
修订并扩大了杂环芳烃化合物的范围（第25章）
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Vollhardt 和Schore 的《有机化学：结构与功能》（第八版）的SaplingPlus有如下特点：
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·Sapling Learning习题。私人教师式的问题。每一个题都强调通过提示、有针对性的反馈和详细的解答以及特殊的教师用绘图工具进行学习。专为Vollhardt 和Schore的《有机化学》设计的Sapling Learning包含每章节后面的习题，尤其是与医药应用相关的问题。
·新增了波谱学、反应机理以及合成相关的习题。
·通过动画形式让学生对反应机理从视觉上以动图的形式加以认识和理解。新的课堂幻灯片包括嵌入式动画——适合课堂问题或开放式回答形式的教学。
·Sapling中的动画 反应过程的动画（以及动画形式的反应机理）可以帮助学生以可视方式认识有机化学中的重要的结构以及概念。
·ChemCasts 重现了面对面观看老师解答习题的过程。ChemCast中的有机化学老师使用一个虚拟的白板向学生展示解题练习中所涉及的步骤，同时解释该过程所涉及的概念。ChemCasts中的解题练习都是由有机化学专业的学生帮助挑选的。
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·授课幻灯片改编自Peter Vollhardt课程中使用的幻灯片，作为授课大纲的框架。
·PNG和PPT中的文本内容，包括文本中的所有图形，已优化为可适用于大型演讲厅。
其他资源
《学习指导和答案手册》，Neil E.Schore著，加州大学戴维斯分校ISBN ： 978-1-319-19574-8
由《有机化学：结构与功能》合著者Neil E. Schore撰写。这本非常有价值的手册包括以突出新内容为主的章节介绍，章节大纲，每章的详细评论，词汇表，以及章节后面习题的答案。习题答案以向学生展示如何推理得出答案的方式呈现。
分子模型包
分子模型包为学生提供了一种简单、实用的方法来观察、操作和研究分子行为。用多面体模拟原子，以短棒作为键，椭圆形圆盘作为轨道。Maruzen 公司基本分子模型包：
ISBN：978-1-319-12052-8；Darling分子模型包 #3：ISBN：978-1-319-08374-8。
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