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| 內容簡介： |
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《有机化学学习与考研辅导》第三版根据中国化学会《有机化合物命名原则2017》编写，还尽可能给出了被命名化合物的原称和俗称。本书分为两部分。*部分对有机化合物的命名按照2017版命名原则、各类有机化合物的制法及性质、有机反应的分类、与活泼亚甲基有关的反应、基础有机化学中的合成题、有机化合物的理化性质与结构的关系、反应机理、某些反应的立体化学、常用波谱数据、有机化合物的鉴别进行了专题总结。与课堂教材内容形成了交叉网络结构，有助于学生发现规律、比较差异、融会贯通、灵活应用。第二部分是模拟试题，收集了各高校和科研院所的考研试题，并加以整理和解析。本书对学习有机化学和考研具有很强的总结性、指导性和辅导性，对学习《有机化合物命名原则2017》有很大帮助。可供高校化学、化工、制药、轻工、材料、食品、环境、能源、生物、药学、农学等专业学生选用，也可供教师参考。
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| 關於作者： |
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李小瑞，陕西科技大学化学与化工学院，教授，室主任，有机化学国家精品课负责人（2008），河南洛阳人，博士、教授、省级教学名师，2003年获陕西科技大学首届教学名师奖。2007年获陕西省第三届高校教学名师奖。校有机化学学术带头人，有机化学教学团队带头人。
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| 目錄：
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第一部分专题总结
专题总结I有机化合物的命名2
一、概要2
二、各种基的命名4
三、母体氢化物和官能性母体4
四、特性基团5
五、CCS-2017中的各种顺序6
1.特性基团优先次序规则6
2.母体结构的编号7
3.取代基或前缀的排列顺序7
4.位次编号插入的位置8
5.立体化学中的顺序规则8
六、各类有机化合物的命名9
1.烃类化合物的命名9
2.卤代烃的命名11
3.醇和酚的命名11
4.醚和环氧化合物的命名12
5.醛和酮的命名12
6.醌的命名13
7.羧酸的命名13
8.羧酸衍生物的命名14
9.胺的命名14
*10.杂环化合物的命名15
七、多特性基团化合物的命名15
命名练习题Ⅰ17
*命名练习题Ⅱ24
专题总结Ⅱ各类有机化合物的制法及化学性质小结28
一、烯烃化学性质小结28
二、炔烃化学性质小结29
三、共轭双烯化学性质小结30
四、芳烃化学性质小结31
五、卤代烷的制法及化学性质小结32
六、芳基卤的制法及化学性质小结33
七、醇的制法及化学性质小结34
八、邻二醇的制法及化学性质小结35
九、酚的制法及化学性质小结36
十、醚的制法及化学性质小结37
十一、环氧化合物的制法及化学性质小结37
十二、醛的制法38
十三、酮的制法38
十四、脂肪醛化学性质小结39
十五、芳香醛化学性质小结40
十六、酮化学性质小结41
十七、羧酸的制法及化学性质小结42
十八、羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结43
十九、脂肪族伯胺的制法及化学性质小结44
二十、芳香族伯胺的制法及化学性质小结45
二十一、杂环化合物的结构及化学性质小结45
专题总结Ⅲ有机反应的分类46
一、 取代反应46
1.自由基取代46
2.亲电取代47
3.亲核取代49
二、加成反应54
1.催化加氢54
2.自由基加成54
3.亲电加成54
4.硼氢化反应55
5.羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应55
6.共轭加成55
7.亲核加成56
8.安息香缩合极翻转的概念56
三、消除反应57
1.卤代烃的消除及E1、E257
2.热消除反应60
四、氧化反应63
1.KMnO4氧化63
2.铬酸氧化63
3.丙酮 异丙醇铝氧化Oppenauer氧化64
4.HIO4氧化65
5.MnO2氧化65
6.H2O2及过氧酸氧化66
7.Tollens及Fehlings氧化67
8.溴水氧化67
9.空气氧化67
五、还原反应67
1.催化加氢67
2.Na液NH3或NaNH2液NH3还原68
3.NaBH4、LiAlH4、［CH32CHO］3Al还原68
4.重要的特殊还原反应68
5.讨论：醛和酮的还原70
六、歧化反应Cannizzaro反应71
七、重排反应71
1.酸性条件下发生的重排71
2.碱性条件下发生的重排76
3.加热条件下发生的重排77
八、与活泼亚甲基有关的反应80
九、降解反应80
1.Hofmann降解80
2.臭氧化80
3.卤仿反应80
4.邻二醇氧化80
5.脱羧80
6.羟基酸分解81
十、周环反应81
1.环化加成D-A反应81
2.电环化反应82
3.Claisen重排和Cope重排83
专题总结Ⅳ与活泼亚甲基有关的反应83
1.酮的卤化83
2.卤仿反应83
3.脂肪酸的-卤代83
4.羟醛缩合83
5.Perkin反应84
6.Knoevenagel反应84
7.Claisen酯缩合反应和Diekmann反应85
8.-二羰基化合物的烃基化和酰基化86
9.Michael加成86
10.Darzen反应88
11.Reformarsky反应制-羟基酸酯89
12.Mannich反应胺甲基化反应89
13.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化90
14.Reimer-Tiemann反应91
完成反应式练习题Ⅰ91
参考答案Ⅰ95
完成反应式练习题Ⅱ96
参考答案Ⅱ100
完成反应式练习题Ⅲ102
参考答案Ⅲ104
专题总结Ⅴ基础有机化学中的合成题106
一、引言106
1.设计合成路线的三个指标106
2.设计合成路线的步骤和方法106
二、增长碳链的方法（形成碳-碳键的方法）111
1.亲核取代111
2.亲核加成112
3.芳环上亲电取代113
4.其他方法113
三、缩短碳链的反应114
四、环的形成和变化114
1.卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应114
2.二卤代物脱卤115
3.丙二酸酯法115
4.分子内缩合115
5.Robinson关环反应115
6.己二酸、庚二酸脱羧脱水116
7.芳烃与环酐的Friedel-Crafts反应116
8.周环反应117
9.卡宾法117
10.环的扩大与缩小117
五、重要的有机合成反应117
1.格氏反应制醇或者多一个碳的羧酸117
2.苯环上亲电取代反应制一系列芳香族化合物117
3.CC与CC的转化118
4.Willianmson法制醚118
5.氯甲基化制氯苄衍生物119
6.Gattermann-Koch合成在苯环上引入甲酰基119
7.酮的双分子还原制不对称酮119
8.磺化碱熔法制酚119
9.异丙苯氧化法制酚120
10.卤仿反应制少一个碳的羧酸120
11.Rosenmend还原由酰氯制醛120
12.由RX制酸120
13.Mannich反应胺甲基化反应间接制备,-不饱和醛、酮120
14.Wittig反应制备烯烃120
15.Darzen反应在羰基碳上引入醛基120
16.Reimer-Tiemann反应在酚羟基的邻位上引入醛基120
17.Perkin反应由芳醛制,-不饱和酸121
18.Reformarsky反应 制-羟基酸酯121
19.Gaberial法制伯胺121
20.Hofmann降解制伯胺121
21.由三乙制甲基酮121
22.由丙二制取代乙酸121
23.Baeyer-Villiger氧化由酮制备酯121
24.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化在羰基的-位上引入酰基或烃基121
25.Michael加成制1,5-二羰基化合物121
26.重氮盐的放氮反应制一系列芳香族化合物121
27.重氮盐的偶联反应制一系列有颜色的化合物122
28.氨基酸的特殊制法丙二合成法与Gaberial合成法联用122
29.Skraup合成法制喹啉类化合物122
六、重要的工业合成反应123
1.异丙苯氧化法制苯酚123
2.甲基丙烯酸甲酯的制备123
3.乙酸乙烯酯的制备123
4.己内酰胺的制备124
5.聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备124
合成练习题Ⅰ124
参考答案Ⅰ128
合成练习题Ⅱ138
参考答案Ⅱ139
专题总结Ⅵ有机化合物的理化性质与结构的关系142
一、有机化合物的物理性质与结构的相关性142
1.沸点142
2.熔点142
3.溶解度142
4.旋光性143
二、基础有机化学中的电子效应144
1.诱导效应144
2.共轭效应144
3.碳正离子及自由基的稳定性146
三、有机化合物酸碱性与结构的相关性146
1.酸性与结构的相关性146
2.碱性与结构的相关性148
3.某些化合物烯醇式的相对含量与结构的相关性148
四、有机反应及其相对速率与结构的相关性149
五、有机化合物的芳香性与结构的相关性151
1.判断有机物是否具有芳香性Huckel规则151
2.芳香性强弱与结构的关系153
排序练习题153
参考答案157
专题总结Ⅶ反应机理小结157
1.自由基取代反应机理157
2.自由基加成反应机理157
3.亲电加成反应机理158
4.亲电取代苯环上四化反应机理158
5.亲核取代反应机理159
6.消除反应机理159
7.羟醛缩合反应机理159
8.醛酮的卤代及卤仿反应机理160
9.形成缩醛的反应机理160
10.安息香缩合反应机理161
11.Cannizzaro反应机理161
12.酯化反应机理161
13.羧酸衍生物的亲核取代加成-消除反应机理161
14.酯的水解反应机理162
15.Claisen酯缩合反应机理162
16.重氮盐放氮反应机理163
17.重氮盐偶联反应机理163
18.Wagner-Meerwein重排反应机理163
19.Pinacol重排反应机理163
20.Beckmann重排反应机理163
21.Baeyer-Villiger重排反应机理163
22.Hofmann重排反应机理163
23.二苯乙二酮重排反应机理163
24.Claisen重排反应机理163
25.Cope重排反应机理163
反应机理练习题164
专题总结Ⅷ某些反应的立体化学174
专题总结Ⅸ常用波谱数据176
1.红外光谱176
2.核磁共振谱177
专题总结Ⅹ鉴别用试剂178
第二部分模拟试题
模拟试题1182
参考答案185
模拟试题2189
参考答案193
模拟试题3197
参考答案201
模拟试题4204
参考答案208
模拟试题5212
参考答案217
模拟试题6220
参考答案224
模拟试题7227
参考答案232
模拟试题8236
参考答案240
模拟试题9244
参考答案248
模拟试题10251
参考答案255
模拟试题11259
参考答案263
模拟试题12266
参考答案270
模拟试题13273
参考答案276
模拟试题14279
参考答案282
模拟试题15287
参考答案289
模拟试题16293
参考答案296
模拟试题17300
参考答案303
模拟试题18307
参考答案310
模拟试题19313
参考答案317
模拟试题20321
参考答案324
参考文献328
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| 內容試閱：
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前言
本教材自2004年第一版出版发行以来，被多所院校列为重要的教学参考书，得到了广大读者和考研同学的广泛欢迎和好评，荣获2017年中国石油和化学工业优秀教材一等奖。
自2017年12月，中国化学会发布《有机化合物命名原则2017》以下简称为CCS-2017以来，已有很多学校在教学过程中采用和实施了新的命名规则。而最早采用新规则教学的学校，已经陆续要求学生按照命名新规则答卷或者允许考生按照新规则答卷，但很少有教材对命名新规则进行系统的讲解和梳理。为此，主要针对有机化合物的命名，本教材再次进行了修订，按照命名新规则重新编写了命名专题总结，并逐个修改了书中所有与命名有关的细节，形成第三版。
与中国化学会1980版命名原则以下简称为CCS-1980相比，CCS-2017有很大改变。除了简单地规定：在命名烃或卤代烃时选择最长碳链而不是重键最多的碳链为主链、表示取代基或官能团的位次的阿拉伯数字一律放在它们所代表的名称之前、取代基或前缀的名称按照英文字母先后顺序排列等一些规则外，CCS-2017还参照IUPAC-2013，以母体氢化物特性基团等CCS-1980中从未出现过的专业术语来处理有机化合物的命名，并且以这些专业术语作为命名有机化合物的基础和出发点；对杂环化合物的中文命名，CCS-2017也做出了与IUPAC命名接轨的新安排。因此，很难用较短的篇幅，简明扼要地介绍CCS-2017。
第三版按照CCS-2017专门撰写了专题总结I有机化合物的命名，对CCS-2017中的基础部分进行了全面、系统的梳理，并与CCS-1980对照比较，层次分明地介绍命名新规则。其中概要部分可使读者大致了解最基本的内容，其余则逐步引导读者由浅入深地掌握基础有机化学的命名教学内容。在命名专题中，有机物的命名均给出其中、英文名称，便于读者掌握取代基按英文字母列出的依据，体会中文命名与国际接轨的含义。考虑到新、旧命名规则的过渡性和延续性，本教材还尽可能给出了被命名化合物的原称和俗称。原称是按照CCS-1980给出的命名；俗称是习惯上使用的，而且CCS-2017允许继续使用的命名。
第三版第一部分继续秉承前两版按专题进行总结的特色风格，与教材课本的章节内容形成交叉网络结构。适合读者在学习了必要的有机化学基础知识后，进一步对学过的知识进行归纳、联系和比较，发现规律，比较差异，增强记忆，总结提高；对于某些重点内容适当展开讨论，以达到深刻理解并熟练掌握的目的；按专题进行总结的另一个好处是与其他教材匹配性好，并不拘泥于某一本特定的配套教材，可与各种有机化学教材配合使用。
除了专题总结I对有机化合物按新规则命名进行了较为详细的介绍和总结外，第三版还对其他专题的部分内容进行了修订：适当充实了反应机理和合成专题，个别补充了一些考研级别的练习题*标注；适当强调了逆合成剖析和碳架的切断；在理化性质与结构的关系专题中，增加了新标题基础有机化学中的电子效应，按照最新版有机化学教材的内容，修订了关于碳正离子稳定性顺序和自由基稳定性顺序的排列，并用电子效应给予解释。
本书第二部分是模拟试题，具有很强的针对性和实战性。通过解题，不仅可以帮助学生理解、掌握有机化学的难点和重点，显著提高学生解决问题的综合能力，还可以帮助学生找到考研的实战感觉，知道考研复习时要掌握哪些知识点、掌握到什么程度，增强自信心。根据近年来各高校和科研院所有机化学考研内容的变化，第三版精简了模拟试题，旨在提高学习和复习效率。
本书所有习题、例题、模拟试题均有参考答案，便于读者自学，可与各种工科有机化学教材配套，用作教学参考书，也是一本很好的工科有机化学考研辅导书。命名专题总结中对CCS-2017有关基础有机化学教学内容的梳理，大量例题和带答案的练习题，非常有助于广大读者集中学习《有机化合物命名原则2017》。
在本书的编写过程中，陕西科技大学李小瑞老师负责全书的编排和修订；华中科技大学沈越老师负责命名专题总结的编写和全书与命名相关的细节的修订，并负责调整了部分练习题和模拟试题。
特别感谢化学工业出版社编辑老师的鞭策、鼓励和支持!感谢陕西科技大学姚团利老师在第三版的编写过程中给予的帮助和讨论！
限于编著者水平，书中不妥之处，特别是对命名新规则的理解不到位和不慎遗漏之处在所难免。敬请各位读者批评指正!
李小瑞
2020年5月于陕西科技大学
第一版前言
本书第一部分是专题总结。由于工科有机化学学时较少，课堂讨论和讲解难以深入，所以学生对系统性和规律性的内容掌握不够，往往会感到有机反应太多，太难记。打开书什么都会，合起书又不记得，做题不知从何处下手是编者执教20多年所了解到的学生对学习有机化学最大的困惑。针对工科有机教学的这种实际情况，本书对有机反应进行分类总结，同一类型的反应相对集中，有助于学生发现规律，比较差异，增强记忆。对于某些重点反应适当展开讨论，以达到总结提高。因为对反应不熟，工科学生面临的另一个问题是对如何设计合成路线感到无从下手。本书尽量避免使用合成子、合成树这样的专业性较强的术语，而是通过对增长碳链的方法和重要的合成反应进行总结，使学生拿到目标化合物后，知道如何利用学过的反应选择合适的原料和路线。近年来有机化学习题集虽有出版，但大都是配合教材编写，按章节总结，进行同步练习。本书按专题进行总结，意在于与课本章节内容形成交叉网络结构，便于学生对学过的知识进行联系和比较，融会贯通。
本书第二部分是模拟试题。编者十分关注近年来各高等院校和科研院所招收硕士研究生的试题和动向，收集了大量的资料，整理成模拟试题，并加以解析，具有很强的针对性和实战性，通过解题使学生掌握难点和重点，帮助学生将有机化学的基本知识和概念建立联系，应用于实际解题过程，可以显著地提高学生的综合能力，找到实战感觉。通过解答模拟试题还可使学生知道考研复习时要掌握到何种程度，增加自信心。本书习题和试题全部有参考答案。
编者对工科有机化学考研试题进行过深入研究，对考试内容及其要点和难度比较熟悉，近年来一直负责有机化学考研辅导班工作。通过本书内容的辅导，本校学生在考外校有机化学时，取得了不俗的成绩。因此本书对工科学生是一本较好的考研辅导书，亦可以用作工科有机化学教学参考书。
本书在编写过程中，张俊丽、尤艳雪、葛小娟三位老师参加了部分试题的录入工作，在此一并表示感谢。
限于编者水平，若本书有不足之处，敬希读者批评指正。
李小瑞
2004年7月于陕西科技大学
第二版前言
《有机化学学习与考研辅导》自2004年出版发行以来，被多所院校列为重要的教学参考书，受到了校内外广大考生和发行商的广泛欢迎和好评。考生普遍认为这本书上手快很给力对考研绝对管用，是工科有机考研必备的复习资料。本书出版迄今已10年，很多内容需要修订更新。
第二版仍保持第一版特色风格，按专题进行总结，与教材课本的章节内容形成交叉网络结构。同一类型的反应相对集中，有助于学生对学过的知识进行联系和比较，发现规律，比较差异，增强记忆，对于某些重点内容适当展开讨论，以达到总结提高。在专题总结部分，除对第一版原有专题进行了修订外，本版还增加了各类有机化合物的制法及化学性质小结、有机化合物的理化性质与结构的关系两个专题。在模拟试题部分，笔者根据近年来各高等院校和科研院所有机化学考研内容的变化，重新收集了大量试题，并加以整理，更新了第一版中的模拟试题。
本书所有习题、例题、模拟试题均有参考答案，是一本很好的工科有机化学考研辅导书，亦可与各种工科有机化学教材配套，用作教学参考书。
本书再版过程中，王小荣、黄文欢、赵宁三位老师参加了部分试题的录入工作，在此一并表示感谢。
限于编著者水平，书中不足之处在所难免，敬请读者批评指正。
李小瑞
2014年10月于陕西科技大学
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